トム - ジョン・マイトン（）• 彼の才能に目をつけ開花させようとするジェラルドは、素行の悪さから鑑別所に入っていたウィルに、出所の条件として、自分の元で数学を学ぶことと、カウンセリングを受けることを条件に身元を引き受ける。
自分の苦しみは孤児のオリバーと同じじゃないと思えばなおさら。
スタンフォード大学に通うことが決まっているスカイラーは「一緒にカリフォルニアに来てほしい」と言います。
ウィルは、彼の過去（トラウマ）、愛を知らない、長所でもあるが天才的な頭脳が弱点。
ウィルがカウンセリングに遅れて到着すると、ランボーとショーンが激しく口論していました。
それは嫌なんだろ？君はそれが怖い」 彼の弱点、自分の過去を話せと真正面からぶつかる。 さらにの女学生スカイラーとの恋を通して、ウィルは自分の将来を模索する人間へと徐々に成長していく。 MITの教授の権威なんか、中で働く掃除夫でも取るに足らない存在。
編集：• ランボーは、ショーンのカウンセリングが遅々として進んでいないと感じており彼を責めます。 一つ間違えば彼もそうなりかねない。
そのくせ、知らない世界についてはやたら攻撃的。
まさかのチャッキーの言葉、彼の方が人生の答えを知っていた。
ランボーの特別授業がはじまる。
世界的に権威のあるマサチューセッツ工科大学（ＭＩＴ）で清掃の仕事をしているウィルは車もないので、いつもチャッキーと一緒です。 ウィルは、この期に及んでまだ自分のことしか考えていないと気づいた。
彼の出題した難題の解答そのものだったのだ。
なぜそんなことができたのかこの映画を分析していきたいと思います。
ウィルはショーンにスカイラーと別れた事を告げます。
そしてそれから少しずつウィルはショーンに打ち解けていく。
一向に映画化が実現せず歳月は流れたが、アフレックが自身の出演した『』の監督であるとプロデューサーのに脚本を見せたところ、スミスとモスィエも好感を抱く。
ショーンはそれをウィルに読ませました。
ヒューマンドラマ作品で、未だこの衝撃を越える映画に私は出会ったことがない。
ようやく見付けたウィルは暴力事件で拘置所にいた。
無理強いをするのではなく、彼の意思を尊重したいショーン。
雨の中、スカイラーに電話を掛けますが、何故か何も話をせずそのまま切ってしまいました。
するとそこには、見事なまでの正解が書き込まれていました。
ランボーはウィルの非凡な才能に眼をつけ彼の才能を開花させようとするが、ウィルはケンカをしては入りを繰り返す素行の悪い青年だった。
まず本作は脚本が凄く良く出来ているのですが、実は、これはあのマット・デイモンとベン・アフレックの2人が書いているのです。 清掃員のウィル（マット・デイモン）がそれを見つめた。
夜間の清掃中にその問題に取り組むウィル。
脚本：、• しかしウィルはそれを拒否します。
そして「後は君次第だ」と突き放して、ショーンは去っていきます。
だがその後、深く深く考え、ウィルを公園に誘い出し、こんな話をする。 ショーンが無き奥さんの話をしてウィルと爆笑するシーンは、ロビン・ウィリアムスのアドリブで、実はカメラマンさんも笑っているからよく見ると画面が揺れている。 「俺の夢は、ある日、いつものようにお前の家の前に車を止めて、お前を呼ぶが出てこない。
7愛着障害の「見捨てられ不安」が現れています。
他の仲間がクラクションを鳴らしたので、彼はいないとアピールしました。
カウンセリングは終了しました。
ケイシー・アフレック モーガン・オマリー• これを目の当たりにしたウイルは「ショーン先生のところで働く」とふたりに告げた。
次々と医者が降りてしまう。 しかしショーンはまだその時期ではないと言います。
旅立つ準備をしているショーンの元に、仕事を断るお詫びをランボーに伝えてくれといった趣旨の手紙を残し、ウィルも旅立ちます。
ウィル役のマット・デイモンの演技が素晴らしかったのはもちろんのこと、個人的にはショーン役のロビン・ウィリアムズの演技が特に良かったと思う。
当時は勝手に「パーキンソン病や、幻覚が見えたりする レビー小体型 認知症に苦しんで亡くなってしまったのか」と記事を見て思っていましたが、ショーン ロビン・ウィリアムズ の 「そのことだけで私が君の気持ちをわかると思うか？ 『オリバー・ツイスト』を読めば理解できるのか？」という言葉の通り、想像でしかないですし、「本当の気持ち」は誰にも解らないものなのかもしれませんね。